चाकण का यह छोटा दुर्ग शिवाजी महाराज के सेनानायक फिरंगोजी नरसाळा के अधीन था। केवल ढाई एकड़ का यह किला, जिसमें मात्र 300-350 मावले सैनिक थे। शाहिस्तेखान ने 21 हज़ार की फौज और विशाल तोपखाने के साथ चाकण को 21 जून 1660 को घेर लिया। मोगलों ने रात-दिन हमले किए, पर एक महीने तक किले की ईंट तक न हिला सके।

चाकण की स्थिति बहुत कठिन थी—चारों ओर से घिरा हुआ, न राजगढ़ की जिजाबाई सहायता कर सकीं, न घोड़्यावर (घोड़गांव) से नेताजी पालकर। चाकण पूरी तरह अकेला था, पर फिर भी डटा रहा।

अंततः 14 अगस्त 1660 की रात लगभग 2:30 बजे शाहिस्तेखान ने सुरंग बनाकर किले के पूर्वोत्तर बुर्ज को उड़ा दिया। मोगल सेना किले में घुस गई और चाकण जीत लिया। 54 दिन के घेराव के बाद उसे सफलता मिली।

लेकिन इतने छोटे से किले को जीतने में इतना समय, पैसा और बल लगाना… इससे स्पष्ट था कि यदि पूरी शिवराज्य को जीतना हो, तो शाहिस्तेखान को न जाने कितने युग लग जाते!

उधर, पन्हाळगढ़ के घेराव से महाराज जोरदार बारिश में विशाळगढ़ की ओर निकल पड़े। सिद्दी जौहर जैसे अनुशासित, निष्ठावान और युद्ध-कुशल सेनापति को धोखा मिला। यह हार इतनी अपमानजनक थी कि उसने ज़हर खाकर आत्महत्या कर ली।

जब शिवाजी महाराज विशाळगढ़ की ओर निकल पड़े, तो उनके साथ केवल 600 मावले थे। 50,000 की मोगल सेना ने उन्हें घेर लिया था। सिद्दी मसूद (जौहर का दामाद) ने उनका पीछा किया, पर बाजीप्रभु देशपांडे, उनके भाई फुलाजीप्रभु और 600 मावलों ने छाती पर वार झेलते हुए महाराज को सुरक्षित पहुँचाया। बाजीप्रभु, फुलाजी और सैकड़ों मावले शहीद हो गए।

13 जुलाई 1660 को शिवा काशीद नामक एक सैनिक ने महाराज का वेश धरकर पालकी में बैठकर जान दी, ताकि असली महाराज बच सकें।

क्या लोग थे ये! पागल! सच्चे पागल! हँसते-हँसते मर गए। सगे भाई मर गए। कितने साधारण लोग—नाई, भंडारी, कुम्हार, माली, धनगर, रामोशी, महार—इन मराठों ने स्वराज्य के लिए अपना सब कुछ अर्पण किया।